Jaka jest różnica między trójglicerydem a estrem etylowym omega 3 – olejem rybnym?

Olej rybny omega 3 występuje w dwóch rodzajach: naturalnych trójglicerydach lub estrach etylowych. Jednakże istnieje między nimi duża różnica, a wybór, czy wziąć naturalny trójgliceryd, czy suplement estru etylowego, jest najważniejszą rzeczą do rozważenia przy wyborze marki omega 3. Wynika to z faktu, że typ wpływa na to, ile kwasów omega 3 może faktycznie zostać wchłoniętych przez żołądek. Ponadto określa, jak skuteczne jest omega 3, kiedy już jest w ciele.

Co to są trójglicerydy omega 3 i estry etylowe?

Trójglicerydy (TG) to sposób, w jaki tłuszcze są normalnie przechowywane w organizmie i stanowią około 95% tłuszczów w diecie. Dlatego są one naturalną formą omega 3 u ryb [1]. Omega 3 TG nazywane są trójglicerydami, ponieważ zawierają 3 kwasy tłuszczowe przyłączone do szkieletu glicerolowego. Dwa główne kwasy tłuszczowe omega 3 znajdujące się we wszystkich suplementach omega 3 to kwas eikozapentaenowy EPA i kwas dokozaheksaenowy DHA.

Estry etylowe omega 3 (EE) są sztucznie tworzone w laboratorium poprzez zerwanie wiązania między kwasami tłuszczowymi i ich szkieletem glicerolowym. Następnie pojedynczy kwas tłuszczowy jest przyłączany do cząsteczki etanolu (alkoholu) w procesie znanym jako transestryfikacja. Powodem, dla którego firmy wytwarzają estry etylowe oleju z ryb, jest to, że konieczne jest skoncentrowanie oleju z ryb i usunięcie zanieczyszczeń.

Firmy mogą tworzyć suplementy EPA i DHA omega 3 o wysokiej wytrzymałości bez zanieczyszczeń, stosując ten proces, bez koncentrowania oleju z ryb niezwykle trudno jest uzyskać odpowiednią dawkę omega 3. Na przykład suplement taki jak olej z wątroby dorsza, który nie został skoncentrowany, ma bardzo niski poziom EPA i DHA. Olej z wątroby dorsza i inne oleje rybne również często powodują zaburzenia żołądkowo-jelitowe, a także inne działania niepożądane ze względu na ich zanieczyszczenia, zwłaszcza gdy są przyjmowane w wystarczająco dużych dawkach, aby zapewnić pełną porcję EPA i DHA [3].

Ester etylowy olej rybny

Jednak pomimo tych zalet, olej rybny EE technicznie jest koncentratem oleju rybnego, a nie prawdziwym olejem rybnym. Chociaż można go legalnie nazwać olejem rybnym, jest tak naprawdę „półsyntetyczny”, ponieważ chociaż etanol i kwasy tłuszczowe są naturalnymi substancjami, nigdy nie występują razem w naturze.

Podczas gdy proces transestryfikacji jest niezbędny do uzyskania skoncentrowanego i czystego oleju rybnego, koncentrat EE można faktycznie przekształcić z powrotem w naturalną postać trójglicerydów jako ponownie zestryfikowany olej rybny. Specjalistyczne enzymy są używane do całkowitego usunięcia szkieletu etanolu, tworząc oddzielne wolne kwasy tłuszczowe i etanol. Etanol jest usuwany, a następnie glicerol jest ponownie wprowadzany, a enzymy ponownie przyłączają 3 kwasy tłuszczowe do szkieletu glicerolu, tworząc ponownie naturalne trójglicerydy omega 3. Te ponownie zestryfikowane kwasy omega 3 są nadal całkowicie czyste i mają znacznie wyższe stężenia EPA i DHA, ale teraz powróciły do swojej naturalnej postaci.

Jednak ten ostatni krok jest pomijany przez zdecydowaną większość producentów oleju z ryb, ponieważ jest drogi, zwiększa koszty surowców o około 40%, a także jest czasochłonny. Z tego powodu ogromna większość dostępnych obecnie na rynku olejów omega 3 zawiera sztuczny preparat EE, a nie olej rybny TG.

Dlaczego tak ważne jest kupowanie trójglicerydowego oleju z ryb?

Pierwszy powód jest taki, że trójglicerydowy olej rybny jest w swojej naturalnej postaci, więc ma znacznie wyższą biodostępność niż estry etylowe omega 3 [3][7-11]. Oznacza to, że więcej EPA i DHA w trójglicerydowym oleju z ryb może zostać wchłoniętych i wykorzystanych przez organizm niż z oleju z ryb EE [2]. Powodem jest to, że nienaturalny skład chemiczny EE oznacza, że muszą być one inaczej rozkładane przez enzymy lipazy trzustkowej, po zemulgowaniu przez kwasy żółciowe w jelicie cienkim. Enzymy muszą usunąć wiązanie etanolowe z kwasu tłuszczowego w postaci oleju EE, a następnie przyczepić je do innego glicerolu spożywanego w diecie, aby utworzyć trójgliceryd, zanim będzie można go odpowiednio wchłonąć.

Dlatego właśnie powinno się zawsze wybierać trójgliceryd zamiast oleju z ryb EE

Dzieje się tak w komórkach wyściełających ścianę jelita zwanych enterocytami. Dopiero po zakończeniu tego procesu kwasy tłuszczowe omega 3 mogą być transportowane przez układ limfatyczny na chylomikronach i ostatecznie dostają się do krwioobiegu w przewodzie piersiowym. Proces ten jest znacznie bardziej nieefektywny, mniej skuteczny i wolniejszy w przypadku oleju rybnego EE niż oleju rybnego TG [8][10]. W jednym szczególnym badaniu wykazano, że enzymy lipazy trzustkowej hydrolizują wiązania etanolowe w oleju rybnym EE od 10 do 50 razy mniej skutecznie, niż hydrolizują wiązania glicerolowe w triglicerydach [12].

Drugim powodem jest to, że olej rybny EE utlenia się szybciej i łatwiej niż trójglicerydowy olej rybny. Utlenianie ma miejsce, gdy cząsteczka rozkłada się chemicznie i zjełcza. Wielonienasycone kwasy tłuszczowe są szczególnie podatne na utlenianie ze względu na ich struktury podwójnego wiązania. Właśnie dlatego oleje rybne zawsze zawierają przeciwutleniacze, aby zapobiec utlenianiu (najczęściej tokoferole witaminy E). Kilka badań wykazało, że olej rybny z estrem etylowym utlenia się szybciej niż trójglicerydy oleju rybnego we wszystkich temperaturach, mierzone za pomocą wartości nadtlenku wodoru i anizidyny [13-16]

O ile lepsze są trójglicerydy Omega 3 niż ester etylowy?

Jedno z badań wykazało, że omega 3 w postaci trójglicerydów ma 71% większą absorpcję niż EE [3]. Inne badanie wykazało, że wolne kwasy tłuszczowe były o 400% lepiej wchłaniane niż estry etylowe [6]. Suplement estru etylowego omega 3 zastosowany w badaniu to tak naprawdę Lovaza, który jest produkowany przez GSK i dostępny tylko na receptę, więc niestety lekarze nadal przepisują gorszą formę olejów rybnych EE omega 3.

Społeczność naukowa i medyczna wciąż nie do końca zrozumiała, że różne rodzaje oleju z ryb dają różne efekty i wyniki. Omega 3 jest jedną z najczęściej badanych substancji w historii medycznej, ale większość dotychczasowych badań przetestowała tylko zalety oleju z ryb EE. Jednakże zaczynają być publikowane dalsze badania dotyczące różnych efektów EE i trójglicerydowego oleju rybnego po ich wchłonięciu do organizmu.

Na przykład w trwającym sześć miesięcy badaniu wykazano, że suplementy trójglicerydów miały lepszą dostępność biologiczną niż suplementy EE [4], a także że trójgliceryd omega 3 był znacznie lepszy w obniżaniu poziomu trójglicerydów w krążącej krwi niż olej rybny EE [5]. Krążące poziomy trójglicerydów we krwi są znaczącym markerem ryzyka sercowo-naczyniowego (CV) i jednym z kryteriów stosowanych do diagnozowania zespołu metabolicznego.

Skąd mam wiedzieć, czy mój suplement omega 3 to trójgliceryd, czy ester etylowy?

Sprawdź swoją butelkę omega 3. Jeśli nie mówi konkretnie, czy jest to ester etylowy, czy trójgliceryd, to jest to ester etylowy. To dlatego, że wytwarzanie trójglicerydowego oleju z ryb jest o wiele droższe, tak więc każda firma, która to robi, wyraźnie powiadamia o tym fakcie na swoich butelkach.

Jeśli nadal nie masz pewności, skontaktuj się z firmą, która produkuje omega 3 i poproś o sprawdzenie certyfikatów testowych innych firm, które wskażą, czy jest to EE, czy TG. Istnieje również test, który możesz wykonać w domu. Wymaga to jednak zużycia około 20 ml oleju rybnego. Jeśli jednak nadal chcesz spróbować, włóż 20 ml oleju z ryb do polistyrenowego kubka (20 ml to około 20 dużych kapsułek) i pozostaw na 10 minut. Jeśli to jest olej rybny EE, to po 10 minutach wycieknie z kubka. Jeśli jednak jest to trójglicerydowy olej rybny, nie wycieknie (chociaż trójglicerydowy olej rybny może zacząć wyciekać po 2-3 godzinach).

Źródła naukowe

[1] H Carlier, A Bernard, C Caselli. Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reproduction Nutrition Development, EDP Sciences, 1991, 31 (5), pp.475-500

[2] Schuchardt, J., & Hahn, A. (2013). Bioavailability of long-chain omega-3 fatty acids. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids (PLEFA), 89(1), 1-8.

[3] Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141.

[4] J Neubronner, J.P. Schchardt, G Kressel, M. Merkel, C von Schacky, Ahahn. Enhanced increase of omega-3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacyglycerides versus ethyl esters, Eur J. Clin Nutr. 65 (2011) 247 -254.

[5] J.P. Schuchardt, J. Neubronner, G Kressel, M Merkel, C von Schacky, A Hahn. Moderate doses of EPA and DHA from re-esterified triacyglycerols but not from ethyl-ester lower fasting serum triacyglycerols in statin-treated dyslipidemic subjects: results from a 6 month randomised controlled trial.

[6] Davidson MH, Johnson J, Rooney MW, Kyle ML, Kling DF. A novel omega-3 free fatty cid formulation has dramatically improved bioavailability during a low fat diet compared with omega-3-acid ethyl ester: The ECLIPSE (Epanova compared to Lovaza in a pharmacokinetic single dose evaluation) study. J coin Lipidol 2012;6:573-84.

[7] El Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 1987; 22:711-4.

[8] Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3

[9] Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacyglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 152: 328-35.

[10] BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4.

[11] Schuchardt JP, Schneider I, Meyer H, Neubronner J, von Schacky C, Hahn A. Incorporation of EPA and DHA into plasma phospholipids in respnse to different omega-3 fatty acid formulations- a comparative bioavailability study of fish oil vs krill oil. Lipids Health Dis 2011;10:145.

[12] Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47.

[13] Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.

[14] Yoshii, H., et al., Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem, 2002. 66(4): p. 749-53.

[15] Litiwinienko, G., Daniluk, A., & Kasprzycka-Guttman, T. , Study on autoxidation kinetics of fats by differential scanning calorimetry. 1. Saturated C12-C18 fatty acids and their esters. . Ind Eng Chem Res 2000. 39(1): p. 7-12.

[16] Sullivan Ritter, J.C., S.M. Budge, and F. Jovica, Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. Submitted to Food Chem (in review), 2014.